一部讲述单身生活的单镜头喜剧，故事的主人公是几个刚刚变成单身汉的好友。他们都已年过而立，都渴望再婚－－但是重头再来却是一件痛苦的事情，因为
他们这个年纪再想找到真爱，实属不易。外号 quot;鳄鱼 quot;的Jack Gately (Craig Bierko, quot;Cinderella Man, quot; quot;Boston Legal quot;) 魅力非凡、个性乐观，曾被人们认为是最不可能打光棍的人－－但现在他的确是个光棍。既然如此，他打算充分利用这一点。不管是遇到挫折、失败还是让人发神经的情况，他都可以坦然面对，直到寻获自己的 quot;白雪公主 quot;。
Gator最要好的朋友是已经离过三次婚的Tommy (Johnny Sneed, quot;The Guardian, quot; quot;Fever Pitch quot;)，这个酿酒专家开了一家小酒厂，最近生意越做越红火。Tommy有个特点－－他生活中有 quot;三好 quot; ：好吃、好酒、好色。他很容易和女人坠入情网，但是结局却总是很悲惨。他还真是不懂 quot;吃一堑长一智 quot; 的道理，这不？他刚刚加入单身俱乐部没几天，又开始筹划第四次婚姻了。这一次命运如何？
FREDDY SAHGAL医生 (Shaun Majumder, quot;24, quot; quot;Harold Kumar Go to White Castle quot;) 是个知名的外科医生，他从医这么多年，见过不少奇怪的人和事，但是还从未以一个单身汉的眼光来看待这个世界。在单身汉俱乐部里，他可能是最没有思想准备的一个，突如其来的人生转变完全让他乱了方寸。他闭着眼睛也能完成一次大手术，但是对于如何吸引异性的注意，他就显得十分笨拙了－－也许这么多年的稳定生活，已经让他忘记了追女孩子的方法。
因为离婚，这三个单身汉都结识了冰雪聪明的女律师KATE (Rashida Jones, quot;The Office quot;)－－他们三个的离婚案都是由她亲手操办的。Kate也刚过三十，要命的是，她自己也身陷情感漩涡不可自拔－－最近，和她订婚长达七年的男友竟然把她甩了！她不情愿地加入了单身俱乐部，和这些男人们一起学习重新约会的方法。巧合的是，Kate发现自己竟然和Gator是隔壁邻居。
随着时间的流逝，Kate和Gator渐渐发现， quot;真爱 quot; 也许并不在天涯海角，而仅仅只有一墙之隔……